Ronny (Vince Vaughn), un soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, han sido amigos incondicionales desde los tiempos de la Universidad.
Ahora se han hecho socios de una empresa de diseño de automóviles y luchan para conseguir un proyecto de ensueño que pondrá en marcha su empresa. Ronny pasa el tiempo con su novia Beth (Jennifer Connelly) y Nick, con su esposa Geneva (Winona Ryder).
Un día Ronny descubre a Geneva con otro hombre y comienza a investigar por su cuenta para descubrir quién es ese hombre y por qué Geneva está traicionando a Nick. Ronny se encuentra ante un peliagudo dilema: no sabe si debe o no debe decirle a su amigo lo que ha descubierto.
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Reparto:
Vince Vaughn como Ronny San Valentín
Kevin James como Brannen Nick
Winona Ryder como Ginebra
Jennifer Connelly como Beth
Channing Tatum como postal
Queen Latifah como Warner Susan
Chelcie Ross como Thomas Fernando
Amy Morton como Diane Tutin
Clint Howard como Especialista en Plantas
Talulah Riley como Vocera de coches
Gion: Allan Loeb
Comedia / Drama
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